Obi-Wan wurde 57 Jahre vor der Schlacht um Yavin geboren und schon sehr früh in den Tempel nach Coruscant gebracht. Obwohl er oft sehr ungestüm handelte, war er dennoch ein sehr guter Schüler. Als er aber mit 13 Jahren immer noch keinen Meister gefunden hatte und auch der Jedi-Meister Qui-Gon Jinn ihn nicht annehmen wollte, weil dessen alter Padawan Xanatos sich der Dunklen Seite zugewandt hatte, wurde er dem Agri-Korps auf Bandomeer zugeteilt. An Bord seines Frachters traf er wieder auf Qui-Gon, der auch etwas für den Jedi-Rat auf Bandomeer zu erledigen hatte. Zusammen verteidigten sie das Schiff gegen einen Angriff, doch trotz Obi-Wans vorbildlicher Leistung wollte ihn Qui-Gon immer noch nicht als Schüler annehmen. Auf Bandomeer angekommen trennten sich ihre Wege zwar, doch Obi-Wan konnte eine Verschwörung der Offworld Mining Corporation unter der Führung von Xanatos, Qui-Gons altem Padawan, aufdecken. Qui-Gon unterlag seinem alten Freund im Duell und wäre beinahe umgekommen, hätte Obi-Wan nicht rechtzeitig eingegriffen und ihn somit gerettet. Xanatos entkam, und Qui-Gon nahm Obi-Wan als seinen Schüler an, da er erkannte, dass Kenobi einmal ein großer Jedi werden würde.

Nach einer Mission auf Phindar, bei der Obi-Wan, Qui-Gon, der Phindaner Guerra Derida und ein paar Rebellen das dort herrschende, verbrecherische Syndikat zerschlugen, gingen die beiden Jedi nach Gala. Dort überwachte Obi-Wan die Wahlen und fand auch noch heraus, dass die Herrscherin Galas, Königin Veda, vergiftet wurde, während Qui-Gon zum Hügelvolk ging, um die eigentliche Thronerbin Elan zu finden. Nach dem erfolgreichen Ende der Mission machten sich die beiden nach Melida/Daan auf.

Auf Melida/Daan herrschte Bürgerkrieg zwischen den Melida und den Daan. Obi-Wan und sein Meister wurden damit beauftragt, die Jedi Tahl aus der Gefangenschaft zu retten. Sie machten Bekanntschaft mit den Jungen, einer Gruppe von Kindern und Jugendlichen, die gegen den Bürgerkrieg der Erwachsenen waren. Diese Gruppe half den Jedi, Tahl zu retten. Doch diese war so schwer verletzt, dass sie umgehend medizinische Hilfe brauchte, die es aber auf Melida/Daan nicht gab. Qui-Gon, der sofort aufbrechen wollte, weil das Leben seiner alten Freundin in Gefahr war, stellte Obi-Wan vor eine Wahl, da der junge Schüler den Jungen bei ihrem Freiheitskampf helfen wollte: entweder er kam mit Qui-Gon zurück nach Coruscant, oder er trat aus dem Jedi-Orden aus. Obi-Wan war hin- und hergerissen, entschied sich jedoch für letzteres und Qui-Gon ging ohne seinen Padawan zurück zum Tempel. Nachdem es immer mehr Streitereien zwischen den Mitgliedern der Jungen gab, wusste Obi-Wan, dass sein Platz doch bei den Jedi war. Er kontaktierte Qui-Gon und dieser brachte ihn schließlich nach Coruscant. Doch es dauerte wieder sehr lange, bis sie sich wieder vollkommen vertrauten.

Später wurde ein Anschlag auf Meister Yoda verübt und viele Systeme des Jedi-Tempels sabotiert. Niemand anderes als Xanatos steckte dahinter. Obi-Wan und Qui-Gon fanden ihn schließlich und bekämpften ihn und seinen Gehilfen Bruck Chun, Obi-Wans langjährigen Rivalen. Bruck floh, doch Obi-Wan stellte ihn. Er erfuhr, dass Chun seine Freundin Bant Eerin entführt hatte. Sie duellierten sich mit ihren Lichtschwertern, doch Bruck rutschte aus und brach sich das Genick. Währenddessen entkam Xanatos seinem alten Meister und floh nach Telos. Meister und Schüler verfolgten ihn und stellten ihn schließlich. Doch anstatt sich gefangen nehmen zu lassen, stürzte sich Xanatos in einen mit ätzenden Chemikalien verseuchten Teich, der seinen Körper in wenigen Sekunden zersetzte.

Die Naboo-Krise

32 Jahre vor der Schlacht um Yavin wurden Obi-Wan und sein Meister von Kanzler Valorum nach Naboo geschickt, um mit der Handelsförderation, die eine Blockade um den Planeten bildete, zu verhandeln. Doch zu einer Verhandlung kam es nicht, die beiden Jedi-Ritter überlebten einen Mordanschlag und entkamen nach Naboo. Dort retteten sie die junge Königin Amidala und ihr Gefolge und flogen mit einem Schiff in den Weltraum. Da auf der Flucht ihr Hyperraumantrieb beschädigt wurde, mussten sie auf Tatooine notlanden. Dort lernte Obi-Wan Anakin Skywalker kennen, der ihnen durch seinen Sieg beim Boonta Eve Podrennen die nötigen Ersatzteile beschaffte.

Nach Qui-Gons kurzem Kampf gegen den Sith Darth Maul flogen sie nach Coruscant. Als Qui-Gon vom Jedi-Rat verlangte, dass Anakin zum Jedi ausgebildet und sein Padawan werden sollte, gestand er dadurch ein, dass Obi-Wan bereit war, ein Jedi-Ritter zu werden. Dies war ein großes Lob für Obi-Wan, doch er wollte, dass sich sein Meister nicht schon wieder gegen die Entscheidung des Rates stellt. Dadurch kam es zu einem kleinen Streit zwischen Meister und Schüler. Der Rat befahl den Beiden, Königin Amidala zurück nach Naboo zu begleiten, sie zu beschützen und mehr über den geheimnisvollen Sith, der Qui-Gon auf Tatooine angegriffen hatte, herauszufinden. Die beiden brachen zusammen mit Amidala, ihrem Gefolge und Anakin nach Naboo auf.

Auf Naboo entwickelten die Jedi und Amidala einen Plan, wie sie den Vizekönig der Handelsförderation, Nute Gunray, gefangen nehmen könnten. Die Gungans lockten die Droidenarmee aufs freie Feld, wo sie den Feind stellten, während der Rest nach Theed ging. Dort kämpfte sich Obi-Wan mit Qui-Gon und den anderen zum Hangar durch, wo sie schließlich wieder auf Darth Maul trafen. Die beiden Jedi stellten sich dem Zabrak alleine und es entbrannte ein wildes Lichtschwertduell. Nachdem Maul Qui-Gon niedergestreckt hatte, schlug Obi-Wan wie wild auf ihn ein. Der Sith schaffte es, Obi-Wan in den Reaktorschacht zu stoßen, wo sich der Jedi aber noch festhalten konnte. Er verband sich mit der Macht, sprang wieder nach oben und teilte Maul mit Qui-Gons Lichtschwert in zwei Hälften. Danach rannte er zu seinem Meister und gab ihm kurz vor dessen Tod das Versprechen, den jungen Skywalker persönlich auszubilden. Nach Qui-Gons Bestattung wurde Obi-Wan in den Rang eines Jedi-Ritters erhoben und der Rat erteilte ihm die Erlaubnis, Anakin auszubilden.

Zonama Sekot

29 Jahre vor der Schlacht um Yavin wurden Obi-Wan und sein Padawan Anakin Skywalker nach Zonama Sekot entsandt, um die vermisste Jedi Vergere zu finden. Außerdem sollten sie eines der berühmten biologischen Schiffe von Sekot mitbringen. Auf Zonama Sekot angekommen, wurden die beiden von den Bewohnern des Planeten empfangen. Sie erlaubten Anakin, ein Schiff zu bauen, wollten allerdings nichts über Vergere erzählen. Nach der Fertigstellung ihres Schiffes wurde der Planet von Wilhuff Tarkin und einer kleinen Droidenarmee angegriffen. Tarkin wollte die Geheimnisse von Sekot an sich bringen, scheiterte jedoch. Anakin und das Schiff wurden vom Blutcarver Ke Daiv entführt. Im Schiff spielte Anakin eine Botschaft von Vergere ab, die erklärte, dass die junge Fosh mit den Far Outsiders gegangen sein, einer unbekannten Spezies, die den Planeten angegriffen hätte. Anakin tötete den Blutcarver mithilfe der Macht und floh mit Obi-Wan. Auf Coruscant wurde ihr Schiff aber "krank" und starb schließlich.

Attentat auf Amidala

Nach einem Attentat auf die ehemalige Königin von Naboo und damalige Senatorin, Padmé Amidala, bekamen Obi-Wan und Anakin den Auftrag, sie zu beschützen. Nach einem weiteren Attentat durch die Kopfgeldjägerin Zam Wesell gingen Anakin und Padmé nach Naboo, während Obi-Wan nach Kamino flog, da der Attentäter einen kaminoanischen Giftpfeil benutzt hatte. Auf Kamino entdeckte er eine riesige Klonarmee, die der verstorbene Jedi-Meister Sifo-Dyas in Auftrag gegeben hatte. Außerdem fand er heraus, dass Jango Fett, der Spender für die Klone, der Attentäter war. Als er ihn auf einer Landeplattform stellen wollte, floh Fett. Obi-Wan, der kurz vorher noch einen Peilsender an Fetts Schiff anbringen konnte, verfolgte den Kopfjäger bis nach Geonosis, wo er aber von Count Dooku, dem Anführer der KUS und dem früheren Meister Qui-Gons, gefangen genommen wurde.

Dooku bot Obi-Wan an, sich ihm anzuschließen, doch dieser lehnte ab. Daraufhin erzählte der ehemalige Jedi ihm von seinem Meister Darth Sidious, der den Senat fest in seiner Hand hatte. Obi-Wan glaubte ihm nicht und wurde dann mit Anakin und Padmé, die gekommen waren, um ihn zu retten, in die Arena gebracht, wo sie hingerichtet werden sollten. Doch auf einmal tauchten Mace Windu und 200 andere Jedi auf und retteten die drei. Nachdem fast alle der 200 Jedi den Droiden Dookus zum Opfer gefallen waren, kamen Yoda mit der Klonarmee und nahm die überlebenden Jedi mit auf die Felder von Geonosis, um die Droidenarmee zu bekämpfen. Anakin und Obi-Wan verfolgten Dooku zu einem geheimen Hangar, wo sie ihn schließlich stellten. Der Sith schaltete Anakin aus, doch Obi-Wan war vorsichtiger und duellierte sich mit ihm. Dooku war zu gut und er besiegte auch Obi-Wan. Anakin, der sich von Dookus Machtblitzen erholt hatte, bekämpfte diesen nun mit zwei Lichtschwertern, doch Dooku trennte ihm den rechten Arm ab. Daraufhin kam Yoda, und er hätte seinen alten Schüler sicherlich auch besiegt, hätte dieser nicht vorher eine Säule auf die beiden verletzten Jedi stürzen lassen. Yoda fing sie mit der Macht auf, doch Dooku konnte entkommen.

Die Klonkriege

Als Jedi-Ritter der Alten Republik kämpfte Obi-Wan später während der Klonkriege tapfer an der Seite von so hervorragenden Kämpfern wie seinem Commander Cody und vielen anderen berühmten Jedi-Rittern. Bald schon hatte er den Rang eines Generals inne. Auch während der Klonkriege unterrichtete er Anakin noch als Padawan, es erwies sich aber als schwieriger als gedacht. Anakin wollte so viel und so schnell wie möglich lernen, doch so wurde er empfänglich für die Versuchung der dunklen Seite und wurde später aufgrund verschiedener Faktoren schließlich vollends in ihren Bann gezogen.

Nach der Rettung des Kanzlers aus den Händen des General Grievous bekam Obi-Wan den Auftrag, Grievous nach Utapau zu verfolgen und ihn zu beseitigen. Er fand Grievous und besiegte ihn im Duell. Währenddessen landete seine Klonarmee unter Führung Commander Codys und bekämpfte die Droiden. Während Obi-Wan Grievous tötete, gab der neue Imperator Palpatine die Order 66 aus und Obi-Wan musste fliehen. Unterwegs traf er auf Yoda und Bail Organa, mit denen er nach Coruscant zum Tempel flog, um den Code zu ändern, der besagte, dass sich alle Jedi auf den Weg zurück nach Coruscant machen sollten. In einer Sicherheitsaufzeichnung sah er Anakin und wie er die Jedi im Tempel ermordete.

Obi-Wan versteckte sich an Bord des Schiffes von Anakins schwangerer Frau, Padmé Amidala, um ihn zu finden und die Gefahr, zu der er geworden war, zu bannen. In einem leidenschaftlichen Apell versuchte er zu Anakin durchzudringen. Doch Anakin war nicht umzustimmen und das Lichtschwertduell ihres Lebens begann. Der lange und wilde Kampf endete damit, dass Obi-Wan Anakin den linken Arm und beide Beide abschlug als dieser, sich seiner Überlegenheit sicher, Obi-Wan angriff, obwohl er auf einer Feldsklippe über ihm stand. Nach dem Sieg über Anakin schrie Obi-Wan Anakin in tiefstem Schmerz zu, dass er wie ein Bruder für ihn und der Auserwählte gewesen sei. Anakin schrie ihm seinerseits zu wie sehr er Obi-Wan hassen würde. Kenobi ging mit gebrochenem Herzen über den Verlust und den Verrat seines Freundes davon. In diesem Moment fing Anakin an zu brennen, da er zu nah an dem Lavastrom lag, an dem sie gekämpft hatten. Er wurde durch die Verbrennungen so schwer verletzt dass er zu dem Darth Vader in der schwarzen lebenserhaltenden Rüstung wurde, den die ganze Galaxis bald fürchten sollte.

Nach dem Kampf flog Obi-Wan mit Padmé nach Polis Massa zu einer versteckten Raumstation inmitten eines Asteroidenfeldes. Dort brachte Padmé Leia und Luke zur Welt und verstarb danach, immer noch im Glauben, dass in Anakin nach wie vor Gutes zu finden sei. Leia sollte bei Bail Organa bleiben, der junge Luke kam beim Halbbruder Anakins, Owen Lars, unter. Obi-Wan blieb ebenfalls auf Tatooine um über Luke zu wachen. Yoda und Obi-Wan wussten, dass die Kinder Anakins einmal eine große Rolle im kommenden Konflikt mit dem Imperium spielen würden. Die meisten Einwohner Tatooines glaubten, dass Obi-Wan, der den Namen Ben Kenobi angenommen hatte, nur ein verrückter alter Einsiedler sei. Er zog es vor, abgeschieden zu leben, aber es war auch bekannt, dass er einigen armen Seelen half, die sich verirrt hatten oder von Sandleuten bedroht wurden.

Der Galaktische Bürgerkrieg

19 Jahre später rettete er, den zum jungen Mann herangewachsenen, Luke vor den Sandleuten. Nachdem Obi-Wan von Leia Organas Hilferuf gehört hatte, gab er Luke das Lichtschwert seines Vaters und bot ihm an, mit nach Alderaan zu kommen. Luke wollte dies zuerst nicht, nachdem er aber seine Tante Beru und seinen Onkel Owen von imperialen Sturmtruppen ermordet auffand, beschloss er, Obi-Wan doch zu begleiten. Sie wurden von Han Solo und seinem Copiloten Chewbacca mitgenommen. Obi-Wan unterwies Luke während des Fluges nach Alderaan in den Grundkenntnissen der Macht und dem Umgang mit dem Lichtschwert. Als sie im Trümmerfeld von Alderaan ankamen, wurden sie durch einem Traktorstrahl in den Todesstern gezogen. Obi-Wan zog daraufhin alleine los, um den Traktorstrahl zu sabotieren. Nachdem ihm dies gelungen war, stellte er sich Vader, um Luke, Han und Leia genügend Zeit zur Flucht zu verschaffen. Als er sah, dass seine Aufgabe erfüllt war, kämpfte Ben nicht weiter, sondern ließ sich von Vader töten. Sein Leichnam verschwand und er wurde eins mit der Macht, wie es ihn der Geist seines Meisters Qui-Gon Jinns gelehrt hatte.

Doch Obi-Wan war nicht wirklich tot, sein Geist lebte weiter. In der Schlacht von Yavin half er Luke den Todesstern zu sprengen und auf dem Eisplaneten Hoth sagte er ihm, dass er sich zu Yoda nach Dagobah begeben solle, um dort unterrichtet zu werden. Nachdem der zweite Todesstern vernichtet worden war, tauchte Obi-Wan erneut vor Luke auf. Diesmal in der Gesellschaft von Yoda und seinem alten Schüler und Freund Anakin.

In den darauf folgenden Jahren erschien Obi-Wan Luke noch des Öfteren, bis er sich neun Jahre nach der Schlacht um Yavin endgültig von seinem Schüler verabschiedete...

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